Hallo Chris,
das liest sich alles wie Spritmangel für die Startphase. Vielleicht sind die Benzin Startreservoirs in den Schwimmerkammerdeckeln, die feinen Öffnungen am Boden zur Schwimmerkammer setzen sich mit Sprit Verunreinigungen zu, nicht voll genug für den erfolgreichen Startvorgang mit der ersten Anlasserumdrehung über den Choke um dann durch den Unterdruck die Benzinhähne zu öffnen.
Das Öl wird wohl durch Deckeldichtung, Steuerkettenschachtdichtung (an der in dem Bereich Rücklaufõl vorhanden ist), Anlasserdichtung oder Kupplungsausrückwellendichtring kommen kommen.
Die Zylinderfuß Abdichtung ohne Motorausbau wurde im Forum bereits öfters beschrieben.
Viel Erfolg